Первыми подписанными исполнителями были участники рэп-группы D12, с которыми Эминем был знаком с начала 90-х годов. В июне 2001 выходит их дебютный альбом Devil's Night, возглавивший чарт Billboard 200 [1]. В том же году был заключен контракт с детройтским рэпером Оби Трайсом, которого познакомил с Эминемом один из участников D12, Bizarre [2][3].
Во время работы над фильмом 8 миля, Эминем знакомится с малоизвестным в то время Нью-Йоркским рэпером 50 Cent, а послушав его записи, предлагает Dr. Dre поработать с перспективным исполнителем. Dre также понравился его рэп, и Shady Records совместно с Aftermath Entertainment заключают контракт с 50 Cent[4]. Саундтрек к 8 миле был вторым альбомом, выпущенным Shady Records, и оказался очень успешным.[5][6] В конце 2003 года 4-м подписанным музыкантом стал DJ Green Lantern, который перед этим подготовил для лейбла микстейп Invasion!.
Следующим релизом от Shady Records стал вышедший в феврале 2003 альбом 50 Cent’а Get Rich or Die Tryin' (совместно с Aftermath Entertainment), ставший самым быстро продаваемым дебютным альбомом за всю историю американского шоу-бизнеса[7]. Через полгода вышел дебютный альбом Оби Трайса Cheers, имевший коммерческий успех, но оставшийся в тени 50 Cent’а.[3]
В конце 2003 года Dr. Dre и Эминем заинтересовались микстейпами рэпера из Атланты, Stat Quo. Stat Quo стал вторым исполнителем, подписанным одновременно Shady/Aftermath, после 50 Cent’a. В 2004 году выходит второй альбом D12, D12 World. Также, в 2004, Эминем и Розенберг совместно с Sirius Satellite Radio организуют хип-хоп радиостанцию Shade 45, на которой отсутствует цензура.[8][9] DJ Green Lantern получил возможность вести собственное шоу[10], но после скандала в 2005 был вынужден покинуть Shady Records.
В течении следующих двух лет выходят альбомы The Massacre 50 Cent’a, Second Round's on Me Оби Трайса и сборник Eminem Presents the Re-Up. Были заключены контракты с Cashis и Bobby Creekwater. В 2007 году ограниченным тиражом выпущен EP Cashis The County Hound EP. В сентябре 2007 разгорается соперничество между 50 Cent и Kanye West после одновременного начала продаж 11 сентября их третьих альбомов : Curtis и Graduation[11].
